Le 31 janvier 2001, un an après avoir échoué dans sa tentative de mettre la main sur les Nuggets de Denver, l'Avalanche du Colorado et le Pepsi Center, l’Américain George Gillett, avec l'aide de la Caisse de Dépôt et de placement du Québec, acquiert 80,1% du Canadien et la totalité du Centre Molson pour une facture totale de 275 millions de dollars canadiens.
La Brasserie Molson conserve 19,9% des parts de l'équipe, mais un an plus tard, elle cède à la compagnie Bell, les droits du nom de l'amphithéâtre. Après le Centre Molson, place au Centre Bell.
Le 16 septembre 2004, la LNH vit le troisième conflit de travail de son histoire. Cette fois, la saison sera carrément annulée. Malgré les pertes financières importantes qu'il dit subir, George Gillett conserve son sourire et son optimisme légendaire.
En juin 2006, Gillett rembourse la Caisse de dépôt et de placement du Québec en empruntant 240 millions de dollars à des banquiers étrangers.
Puis, huit mois plus tard, le propriétaire du Canadien s'associe à son homologue des Stars de Dallas, Tom Hicks, pour faire l'acquisition de la légendaire équipe de soccer, le Liverpool FC. Les deux hommes d'affaires se séparent la facture d'un demi-milliard de dollars.
Gillett assure toutefois que l'acquisition du Liverpool FC ne changera rien à la gestion du Canadien de Montréal.
Dans les documents qu'il a déposés à la Bourse de Londres, Gillett indique son intention de conserver le Canadien de Montréal pendant plusieurs années.
Le 6 août 2007, toujours dans le but d'ajouter à ses actifs, l'homme d'affaires américain se lance dans la grande aventure NASCAR. Il devient alors actionnaire majoritaire de l'écurie Evernham Motorsports.
Puis, en novembre 2008, une véritable bombe médiatique tombe sur Montréal. Le propriétaire de la compagnie Research in motion, Jim Balsillie, affirme que le Canadien est à vendre. Des allégations niées par Gillett.
Il n'y a toutefois pas de fumée sans feu. En mars dernier, on apprend que Gillett a mandaté la firme BMO Marchés des capitaux pour étudier toutes les possibilités financières liées à l'avenir de l'équipe, du Centre Bell et du Groupe Spectacles Gillett.
Plusieurs gros joueurs de l'économie québécoise se pointent alors le bout du nez. Serge Savard, Pierre-Karl Péladeau, René Angélil, Stephen Bronfman et la famille Molson expriment leur intérêt d'acheter le Tricolore.
Quelques mois plus tard, on assiste enfin au dénouement de cette saga, avec la vente du Canadien.
C'est ainsi que s'achève l'ère Gillett; huit ans après que l'homme d'affaires américain ait acheté une équipe dont personne ne semblait vouloir.
Il a su remettre le Canadien de Montréal sur la bonne voie, tant sur la patinoire que sur le plan financier. Sous son règne, la fièvre du hockey a gagné les partisans montréalais. Le Canadien a d'ailleurs disputé tous ses matchs à domicile à guichets fermés depuis le lockout de 2005.